Однокурсник Путина, Черкесов в его первые президентские сроки считался одним из ближайших соратников президента. Но лишился должностей и влияния после поражения в главной публичной войне силовиков в 2007–2008 годах.
Черкесов в начале 1970-х учился с Путиным в ЛГУ, потом боролся с диссидентами в ленинградском управлении КГБ, а в 1990-е возглавлял управление ФСБ по Санкт-Петербургу. Став в 1998 году директором ФСБ, Путин взял к себе Черкесова первым заместителем. Генерал входил в путинский предвыборный штаб на президентских выборах 2000 года, а после победы стал полпредом президента в СЗФО — тогда на эти должности назначили ближайших и самых доверенных людей Путина. В 2003 году Путин на основе упраздненной налоговой полиции создал под Черкесова новую влиятельную спецслужбу — Госнаркоконтроль (через год переименован в ФСКН). Ведомство Черкесова соперничало по уровню влияния с самим ФСБ.
Уже через год сам Черкесов вывел противостояние ФСКН и ФСБ в публичную плоскость. В декабре 2004 года Черкесов выпустил программную статью в «Комсомольской правде» (главной ее темой была особая историческая роль чекистов в возрождении России), в которой напрямую обвинил ФСБ в организации против него кампании с компроматом в СМИ и даже намекнул на причастность конкурирующей спецслужбы к нападению боевиков на управление ФСКН в Нальчике, в результате которого погибли четыре сотрудника ведомства. «Участвующие в этом забывают, наверное, что я сам — такой чекист, что дальше, как говорится, некуда. И что мне совсем нетрудно понять, откуда ноги растут», — писал Черкесов.
Но открытая война между спецслужбами разгорелась в 2006–2007 годах, в преддверии формального ухода Путина с президентского поста. Поводом стал главный коррупционный скандал 2000-х — дело о контрабанде мебели владельцами торгового центра «Три кита».
Осенью 2006 года Черкесов в записке на имя Путина обвинил в крышевании «Трех китов» высокопоставленных сотрудников ФСБ. С Лубянки было уволено больше десятка генералов из центрального аппарата. Кремлевские источники «Коммерсанта» говорили, что цель Черкесова — сместить Николая Патрушева с поста директора ФСБ и занять его место. Союзником Черкесова газета называла начальника охраны Путина Виктора Золотова.
Ответ Патрушева последовал через год. В начале октября 2007 года ФСБ задержала за незаконную прослушку и получение взятки одного из ближайших сотрудников Черкесова — главу департамента оперативного обеспечения ФСКН генерала Александра Бульбова. В ФСКН задержание прямо назвали операцией ФСБ лично против Виктора Черкесова и местью за отставки по делу «Трех китов». «Якобы связано это с тем, что в последнее время влияние главы ФСКН на президента усилилось, что не устраивает руководство ФСБ», — писал «Коммерсант» со ссылкой на источники в ведомстве Черкесова.
Владимир Путин, не комментируя конфликт, демонстративно поддержал руководство ФСБ, лично приехав на Лубянку через неделю после ареста Бульбова. Сам Черкесов ответил на арест своего соратника новой статьей, на этот раз в «Коммерсанте», в которой заявил, что в России началась война спецслужб.
Статья под заголовком «Нельзя допустить, чтобы воины превратились в торговцев» стала одним из знаковых текстов 2000-х. В нем Черкесов развивал теорию о том, что чекисты — главная сила, удержавшая Россию от окончательного распада и катастрофы. «Известно, что после катастрофы система рано или поздно начинает собираться заново вокруг тех своих частей, которые сумели сохранить определенные системные свойства. Падая в бездну, постсоветское общество уцепилось за этот самый „чекистский” крюк. И повисло на нем. А кому-то хотелось, чтобы оно ударилось о дно и разбилось вдребезги. И те, кто этого ждал, страшно обиделись. И стали возмущаться, говоря о скверных свойствах „чекистского” крюка, на котором удержалось общество», — писал Черкесов.
По сути Черкесов обвинил своих конкурентов из ФСБ в коррупционном сращении с бизнесом. «Те, кто обнаруживает, что его подлинное призвание — это бизнес, должны уйти в другую среду. Не пытаться оставаться одновременно и торговцем, и воином», — написал генерал в статье. И предупреждал читателей (то есть прежде всего Владимира Путина) о том, что в случае продолжения войны спецслужб «крюк истлеет, окончательно разрушится от внутренней ржавчины. Начнет распадаться вся общественная конструкция».
Уже через неделю стало понятно, что публикация статьи про «чекистский крюк» была фатальной ошибкой. Владимир Путин заявил, что статью не читал, но, несмотря на это, жестко ее раскритиковал. «Выносить такого рода проблемы в СМИ считаю некорректным. И если кто-то действует таким образом, предъявляет такого рода претензии о войне спецслужб, сам сначала должен быть безупречным», — сказал он.
Судьба главы ФСКН была решена. Хотя генерал Бульбов через шесть лет был оправдан, сам Виктор Черкесов уже в 2008 году был уволен со своего поста и на два года сослан в новосозданное и никому не нужное Федеральное агентство по поставкам вооружения. Спустя два года Черкесов был отправлен в отставку и с тех пор не возвращался на госслужбу. В 2011 году он был избран депутатом Госдумы от КПРФ.
В публичном поле Черкесов до нынешнего момента оставался благодаря информагентству «Росбалт», бессменным руководителем которого с начала 2000-х была жена Черкесова Наталия — журналистка, в 90-е возглавлявшая популярную петербургскую газету «Час Пик». Издание считалось близким к силовикам и часто публиковало «сливы» от источников в ФСБ. В 2022 году «Росбалт» был признан иностранным агентом.
«Я не могу не признать, что преувеличил свои надежды на особую миссию чекистского сословия, которое остается ядром этого класса», — говорил Черкесов в одном из последних своих авторизованных интервью, опубликованном в 2011 году в «Московском комсомольце».