Иск Межрайонной инспекции ФНС № 22 по Московской области был подан в Арбитражный суд Московской области 19 октября. Пока он не принят к рассмотрению. Сумма исковых требований налоговиков составляет 2,2 млрд руб. Других подробностей дела не указано.
Якубовский в 1990 году был назначен руководителем рабочей группы Министерства обороны СССР в Западной группе войск в Германии. В 1990-е годы он работал советником правительства России, советником генпрокурора России, а также заместителем начальника главного управления Федерального агентства правительственной связи и информации. В 1994 году он был арестован по обвинению в краже ценных рукописей из Российской национальной библиотеки, а в 1998 году освободили (судимость была погашена в 2001 году).
В СМИ Якубовского часто называли «генералом Димой», хотя сам он в интервью «Коммерсанту» в 2015 году говорил, что его «карьерный рост остановился на полковнике». В 2003 году он создал ООО «Горки-8», построивший на Рублево-Успенском шоссе коттеджный поселок «Лайт хаус». В 2007 году Якубовский продал 75% «Горки-8» компании «Система Галс» Владимира Евтушенкова за $100 млн. В 2008 году АФК «Система» продала «Систему Галс» ВТБ за символическую сумму.
В 2011 году экс-глава компании «Интеко» Елена Батурина в интервью «Ведомостям» рассказывала, что Якубовский вместе с главой ВТБ Андреем Костиным
приезжали к ней в Вену на переговоры о продаже девелоперской компании «Интеко». По словам Батуриной, Костин хотел, чтобы Якубовский «фронтировал» сделку, с тем чтобы ВТБ не было видно».
В 2013 году Якубовский в интервью швейцарскому изданию Оbwaldnerzeitung заявлял что является инвестором швейцарской девелоперской компании Engelbert Industrial Group, в собственности которой было около 70 кв. км земли в Подмосковье. В 2014 году РБК писал, что подконтрольная Якубовскому компания «Сити Лэнд Групп» и ВТБ (ей в «Сити Лэнд Групп» принадлежало 27%) реализует в Подмосковье проект по строительству двух логистических центров, а также возвести недалеко от них 25 млн кв. м доступного жилья.
Впоследствии ВТБ, по словам Якубовского, приобрел 100% «Сити Лэнд Групп» за 18 млрд руб. В 2015 году предприниматель рассказывал «Коммерсанту», что средства от продажи компании он проинвестировал, в первую очередь, в компанию Thermission, занимающуюся технологиями в области низкотемпературного термодиффузионного цинкования.
Якубовский возглавляет НКО «Первая столичная коллегия адвокатов».
В российский список Forbes Якубовский не входит. В 2015 году швейцарский журнал Bilanz оценил состояние бизнесмена в 700-800 млн швейцарских франков ($680-780 млн по курсу на тот момент).