Глеб Павловский родился в Одессе 5 марта 1951 года в семье инженера-строителя. В 1973 году окончил истфак Одесского государственного университета
Во время учебы в университете Павловский был участником кружка-коммуны «Субъект исторической деятельности» и называл себя «дзен-марксистом». В 1969 году его исключили из комсомола за анархизм и левоэкстремистский уклон
После университета до 1974 года работал учителем в школе, из которой был вынужден уволиться из-за преследования со стороны КГБ по уголовному делу о распространении произведения Александра Солженицына «Архипелаг ГУЛАГ». В 1976 году перебирается в Москву, где до 1980 года был рабочим. В 1978–1980 годах занимался выпуском самиздата «Поиски», за что в 1982-м, уже после прекращения выхода журнала, был задержан и осужден на три года ссылки в Коми АССР
В конце 1985 года он возвращается в Москву, где становится соучредителем первой в стране легальной оппозиционной организации «Клуб социальных инициатив». Позднее был директором информационного агентства «Постфактум»
С 1991 года ведет активную общественную и журналистскую деятельность. В 1991–1992 годах работает заместителем председателя правления издательского дома «Коммерсантъ», в 1995–1996 годах — учредителем и соредактором журналистского обозрения «Среда», с 1995 года — соучредителем и директором Фонда эффективной политики (ФЭП), направленного на организацию избирательных кампаний
В 1996 году ФЭП принимал участие в президентской избирательной кампании Бориса Ельцина, в 2000 году компания Павловского разрабатывала президентскую кампанию Владимира Путина. В последующие годы он сотрудничал с администрацией президента как консультант. В 2004 году Павловский участвовал в президентской кампании Виктора Януковича. С октября 2005-го по апрель 2008 года был ведущим программы «Реальная политика» на телеканале НТВ
В 1997 году Павловский совместно с Маратом Гельманом* основал «Русский Журнал» — одно из старейших общественно-политических интернет-изданий страны и стал его главным редактором
Сотрудничество Павловского с администрацией президента как советника прекращается в 2011 году, когда с Фондом эффективной политики расторгают контракт. В качестве одной из причин называлась позиция Павловского по президентским выборам 2012 года. Павловский все более активно высказывает оппозиционную точку зрения на события в стране
Павловский умер 27 февраля 2023 года в больнице после болезни, ему был 71 год. О личной жизни Павловского известно мало. Сообщалось, что он несколько раз был женат и что у него пять дочерей и один сын